Бензимидазолы

К химическому классу Бензимидазолы относят азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.

Первыми системными фунгицидами химической группы Бензимидазолами стали действующие вещества Беномил и Карбендазим, выпущенные в 1968 г. Фитотоксичность Бензимидазолов обусловлена ковалентным связыванием с Cys239 ß-субъединицы тубулина, из-за чего нарушается образование микротрубочек, играющих важную роль при делении клеток. Бензимидазолы проявляют широкий спектр фунгициднной активности, но слабо действуют на Оомицеты.

Молекула Беномила в растительной ткани и клетках гриба превращается в молекулу Карбендазима (Бензимидазоламинометилкарбамат или БМК), которая и оказывает токсическое действие на клетки гриба. Молекула Тиофанат-метила по химическому строению не может быть отнесена к группе Бензимидазолов, но так как фунгицидное действие Тиофанат-метила обусловлено превращением данного действующего вещества в клетках растений и грибов в молекулу Карбендазима, то для удобства понимания механизма действия, мы отнесли молекулу Тиофанат-метил к группе Бензимидазолов.

После 2-3 лет использования Бензимидазолов ученые отмечают появление устойчивых штаммов грибов к Карбендазиму, при этом не всегда наблюдается перекрестная резистентность к Тиабендазолу, из-за различия в строении этих соединений и способности блокировать деление клетки за счет блокировки митохондриального дыхания по-мимо блокировки ß-тубулина.